Pioniere dei computer paralleli e del loro uso nell'intelligenza artificiale. Ha fondato Thinking Machines Corporation, un produttore parallelo di supercomputer, e successivamente è stato membro della Walt Disney Imagineering.
Hillis è stato eletto membro della National Academy of Engineering nel 2001 per i progressi nei computer paralleli, nel software parallelo e nell'archiviazione parallela.
Più di recente, Hillis ha co-fondato Applied Minds e Applied Invention, un gruppo interdisciplinare di ingegneri, scienziati e artisti.
Ha frequentato il MIT e ha conseguito la laurea in matematica nel 1978. Come studente universitario, ha lavorato presso il MIT Logo Laboratory sotto Seymour Papert, sviluppando hardware e software per bambini. Durante questo periodo, ha anche progettato giocattoli e giochi orientati al computer per la Milton Bradley Company. Mentre era ancora al college, ha co-fondato Terrapin Inc., un produttore di software per computer, incluso Logo, per le scuole elementari.
Come studente laureato presso il Laboratorio di informatica e intelligenza artificiale del MIT, Hillis progettò bracci robotici controllati dai tendini e una "pelle" robotica sensibile al tocco.
Durante gli anni del college, Hillis ha fatto parte del team che ha costruito un computer composto interamente da Tinkertoys (set per costruzioni), attualmente al Computer History Museum di Mountain View, California.
Al MIT, Hillis iniziò a studiare l'intelligenza artificiale sotto Marvin Minsky. Nel 1981, ha proposto di costruire un computer massicciamente parallelo per l'intelligenza artificiale, composto da un milione di processori, ciascuno simile a una moderna unità di elaborazione grafica. Questo lavoro è culminato nella progettazione di un computer a grande parallelismo con 64.000 processori. La chiamò Connection Machine e divenne l'argomento del suo dottorato di ricerca, per il quale ricevette il premio per la tesi di dottorato dell'Association for Computing Machinery nel 1985.
Ha co-fondato la Thinking Machine Corporation per produrre e commercializzare computer paralleli, sviluppando una serie di prodotti influenti chiamati Connection Machine. All'epoca l'azienda produceva molti dei computer più veloci al mondo. La Connection Machine è stata utilizzata in applicazioni di calcolo impegnative e ad alta intensità di dati. È stato utilizzato dallo Stanford Exploration Project per l'esplorazione petrolifera e per applicazioni pionieristiche di data mining di American Express, nonché molte applicazioni scientifiche presso organizzazioni tra cui Schlumberger, Harvard University, University of Tokyo, Los Alamos National Laboratory, NASA, Sandia National Laboratories, National Center for Supercomputer Applications, Army High Performance Computing Research Center, University of California Berkeley, University of Wisconsin at Madison e Syracuse University.
In Thinking Machines, ha creato un team di scienziati, designer e ingegneri, tra cui persone del settore e coloro che in seguito sono diventati leader e innovatori in più settori.